Über die diastereomeren dl-Santenole

✍ Scribed by Beckmann, Siegfried ;Dürkop, Arthur

• Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
• Year: 1955
• Weight: 486 KB
• Volume: 594
• Category: Article
• ISSN: 0074-4617
• DOI: 10.1002/jlac.19555940306

✦ Synopsis

Der bicyclische Apoterpenalkohol Santenol kann in 4 diastereomeren rac. Formen auftreten. Diese sind, je nach der Stellung der Methylgruppe, am Briickenkohlenstoffatom und der Hydroxylgruppe zueinander als trans-exo-(I), trans-endo-(11), cis-exo- (111) und cis-endo-Form (IV) zu bezeichnen. Bei der Oxydation ergibt ein Isomerenpaar je ein Santenon (V und VI) und je eine Saure, Santen-oder Isosantensaure (VII und VIII). m COOH Obgleich die Literaturangabenl) uber verschiedene Santenole recht zahlreich sind, ist der derzeitige Stand des Santenolproblems kiirzlich wie folgt charakterisiert wordenz): "It is not certain how many of these isomers have actually been obtained and the literature on the subject is very confusing." Aus dem Hydratationsprodukt des in Coniferennadelolen und im ostindischen Sandelholzol vorkommenden Santens (IX) hat G. Komppa3) uber den sauren Diphensaureester ein einwandfrei einheitliches a-Santenol vom Schmp. 86O gewonnen. Dasselbe entsteht auch bei der Hydratisierung des Parasantend). Durch Umlagerung des a-Santenols mit Natrium ist ein a-Santenonalkohol erhalten