Über Muscarin. 12. Mitteilung. Synthese von Salzen des DL-Muscarons und DL-Allomuscarons über die Norbasen

✍ Scribed by E. Hardegger; H. Corrodi; N. Chariatte

• Publisher: John Wiley and Sons
• Year: 1961
• Tongue: German
• Weight: 405 KB
• Volume: 44
• Category: Article
• ISSN: 0018-019X
• DOI: 10.1002/hlca.19610440502

✦ Synopsis

Soci6t.6 suisse de chimie, B&le -Societi svizzera di chimica, Basilea Nachdruck verboten. -Tous droits r6serv6s. -Printed in Switzerland 148. uber Muscarin 12. Mitteilungl) Synthese von Salzen des DL-Muscarons und DL-Allomuscarons uber die Norbasen von E. Hardegger, H. Corrodi2) und N. Chariatte3) (24. IV. 61) DL-Muscaron (x) und DL-Allomuscaron (IX), bzw. m-Nor-muscaron (VIII) und DL-Nor-allomuscaron (VII) sind in Stellung 5 basisch substituierte Derivate des 2-Methyl-tetrahydrofuran-3-011s. Die vier Verbindungen, von denen bisher die Norbasen nicht in reiner Form bekannt waren4), sind als Schlusselsubstanzen zur Herstellung des Muscarins und seiner Stereoisomeren von erheblicher Bedeutung. DL-Muscaron (X) und DL-Nor-muscaron (VIII) sind cis-Verbindungen, wahrend im DL-Allomuscaron (IX) und DL-Nor-allomuscaron (VII) die Methylgruppe in Stellung 2 und der basische Substituent am C-5 des Tetrahydrofuran-3-011s definitionsgemass 5, trans-standig zueinander angeordnet sind. Wir beschreiben im folgenden wie auf zwei Wegen aus dem leicht zuganglichen 2-Methyl-5-carbomethoxy-tetrahydrofuran-3-on (I) 6, bzw. aus dessen Dimethylketal I1 iiber die entsprechenden Norbasen (VIII, VII) entweder reines DL-Muscaron (X) oder reines m-Allomuscaron (IX) als kristallisierte Salze (z. B. die Jodide Xa bzw. IXa) in einfacher Weise und in guter Ausbeute hergestellt werden konnen.