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Über Muscarin. 12. Mitteilung. Synthese des DL-2-Methyl-muscarons, des DL-2-Methyl-muscarins und des DL-2-Methyl-epimuscarins

✍ Scribed by H. Corrodi; K. Steiner; N. Halder; E. Hardegger

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1961
Tongue
German
Weight
410 KB
Volume
44
Category
Article
ISSN
0018-019X

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✦ Synopsis

Abstract

Gemäss Formelschema wurde aus α‐Hydroxyisobuttersäure‐ester und Maleinsäure‐ester das 2,2‐Dimethyl‐5‐carbomethoxy‐tetrahydrofuran‐3‐on (IVa) hergestellt, welches nach vorübergehendem Schutz der Carbonylgruppe in DL‐2‐Methyl‐muscaron‐jodid (IX), bzw. nach Reduktion zum 2,2‐Dimethyl‐3‐hydroxy‐5‐carbo‐methoxy‐tetrahydrofuran (VII) in DL‐2‐Methyl‐muscarin‐jodid (XII) und DL‐2‐Methyl‐epimuscarin‐jodid (XI) umgewandelt wurde. Die Konfigurationszuordnung für XI und XI1 erfolgte 1R.‐spektroskopisch, in Übereinstimmung rnit dem chromatographischen Verhalten der beiden Verbindungen.

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