Die diastereomeren Cycloheptano-2,S-pyrrolidine VIa und VIb sind deshalb interessant, weil man erwarten konnte, dass sie sich zu einem Stickstoffanalogon VII des Kohlenwasserstoffs Azulenl) dehydrieren lassen wiirden. Die hydrierten bicyclischen Basen VIa und VIb liessen sich auf dem durch die Formeln I-VI wiedergegebenen Wege herstellen 2 ) . Die Kalium-Verbindung des Cyclohep tanon-(2) -carbonsaure-( I) -8thy1esters wurde mit 8-Phenoxy-athyl-bromid umgesetzt und der erhaltene @-Keto-carhonsaure-ester I mit methylalkoholischer Ralilauge gespalten. Als Hauptprodukt bildete sich dabei das l-( @-Phenoxyathyl)-cycloheptanon-(2) (11); daneben entstanden etwa 8 % d. Th. an a-( B-Phenoxy-athy1)-korksiiure (111). Die Spaltung mit Laiige verlauft demnach in diesem Falle verschieden von der friiher beschriehenen Spaltung des analogen 1-( 8-Ph enosy -athyl) -cyclopentanon-( 2 )carbonsiiure-(1)-athylesters, ~U S welchem unter gleichen Bedingungen 75 yo an a-( 8-Phenosy-5thyl)-adipinsaure erhalten wurden2). Das Osim des 1-( fi-Phenosy-athyl)-cycloheptanons-(2) gab bei der Reduktion mit Natrium und absolutem Alkohol ein Gemisch der diastereomeren 1 -(,B-Phenoxy-Bthyl)-2 -amino-c yclohep tane (IV), . Wir verzichteten auf die Isolierung der Isomeren und fiihrten das Reduktionsprodukt dureh Erhitzen im Einschlussrohr rnit rsuchender Bromwasserstoffsaure suf looo in das Gemisch der diastereomeren 1-( @-Brom-~thyl)-3-amino-cycloheptan-hydrobromide (V) iiber: Durch Behandlung rnit verdiinnter Natronlauge entstsnd daraus ein Gemisch der diastereomeren Cycloheptano-2,S-pyrrolidine (VIa und VIb). Die Trennung der beiden Isomeren gelang durch chromatographische Analyse cler N-Benzoyl-Derivate an Aluminiumosyd. Aus den reinen N-Benzoyl-Derivaten wurden dann die freien Basen durch Hydrolyse rnit Salzsiiure erhalten. D s die physikalischen Eigenschsften -Dichte und Brechungder beiden Cycloheptano-2,S-pyrrolidine sehr nahe beieinander liegen, stellten wir zur Charakterisierung der beiden Diastereomeren mehrere krgstallisierte Derivate her. Vor kurzem haben wir die Synthese eines Cyclopentano-2,S-pyrrolidins auf einem analogen Wege beschrieben. Die Reduktion des 1-( 8-Phenoxy-athyl)-cyclopentanon-(2)-oxims rnit Natrium und abl) Vgl.