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Über die Darstellung langkettiger Carbonsäuren unter Verwendung von Vinyl-ω-carbalkoxyalkyl-ketonen, VI. Arachinsäure und Nonacosansäure

✍ Scribed by Buchta, Emil ;Huhn, Christian

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1965
Weight
350 KB
Volume
687
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis

Eingegangen am 19. MBrz 1965 Aus 2-Octyl-furan (1 a) und Vinyl-[8-methoxycarbonyl-butyl]-keton (Za) entsteht 2-Octyl-5-[3-oxo-7-methoxycarbonyl-heptyl]-furan (3a), das zur Saure 3b verseift wird. Durch hydrolytische Ringoffnung erhalt man daraus 6.9.12-Trioxo-arachinsaure (4a), die iiber 5 a in Arachinsaure (6a) umgewandelt wird. -Aus 2-Undecyl-furan (1 b) und Vinyl-[a-me thoxycarbonyl-decyll-keton (2 b) entsteht iiber analoge Zwischenstufen Nonacosansaure (6c). Nach unserem Verfahren zur Darstellung langkettiger Mono-und Dicarbonsauren erhalt man letztere aus den Addukten von Vinyl-[w-alkoxycarbonyl-allcyll-ketonen mit Malonestern bzw. monosubstituierten Malonestern31 sowie mil Furan und Pyrrol4). Die MolekiilgroBe der Monocarbonduren ergibt sich aus dem Alkyl-Rest im 2-Alkyl-f uran und dem Alkoxycarbonylalkyl-Rest in der Vinylverbindung, die zur substituierenden Addition verwendet ~erden1.5~6).

In der vorliegenden Arbeit berichten wir uber die Darstellung von zwei Monocarbonsauren.

Arachinsaure

Zur Darstellung der (220-Saure vereinigten wir 2-Octyl-furan (1 a) und Vinyl-[bmethoxycarbonyl-butyll-keton (2a) unter der Katalyse waBriger S02-Losung zu 2-0ctyl-5-[3-oxo-7-methoxycarbonyl-heptyl]-furan (3 a). Durch Verseifung entsteht die

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