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Über die Darstellung langkettiger Carbonsäuren unter Verwendung von Vinyl-ω-carbalkoxyalkyl-ketonen, III. Dihydro-hydnocarpussäure und Dihydro-chaulmoograsäure

✍ Scribed by Buchta, Emil ;Fuchs, Friedrich

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1962
Weight
280 KB
Volume
655
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis

Abstract

Das durch substituierende Addition von Vinyl‐[β‐carbomethoxy‐äthyl]‐keton an 2‐Cyclopentylmethyl‐furan (I) erhaltene 2‐Cyclopentylmethyl‐5‐[3‐oxo‐5‐carbomethoxy‐pentyl]‐furan (IIIa) gibt bei der hydrolytischen Ringspaltung ein Gemisch aus 11‐Cyclopentylmethyl‐4.7.10‐trioxo‐undecansäure‐(1) (IV a) und deren Methylester. Nach der Trennung mittels Na~2~CO~3~‐Lösung und Überführung in den Trithioketalmethylester bildet sich durch reduktive Entschwefelung mit Raney‐Nickel und anschließende Verseifung Dihydrohydnocarpussäure (VIIIa). Analog wird aus I und Vinyl‐[δ‐carbomethoxy‐butyl]‐keton Dihydrochaulmoograsäure (VIIIb) dargestellt.

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