Über die chemie substituierter benzochinone V synthese substituierter 4.7-dihydro-2.1-benzisoxazolone-(4.7)

✍ Scribed by E. Schäfer; Hj. Schlude

• Publisher: Elsevier Science
• Year: 1967
• Tongue: French
• Weight: 138 KB
• Volume: 8
• Category: Article
• ISSN: 0040-4039
• DOI: 10.1016/s0040-4039(01)89681-7

✦ Synopsis

In der III.Mitteilung 2) berichteten wir iiber die Darstellung des 3-Chlor-6-methoxy-benzochinon-l,4-carbons~ure-(2)-methylesters (I). Lost man dieses Chinon in warmem Methanol und tropft die L&sung von 1 Molaquiv. Natriumazid in Methanol zu, so kristallisiert in 2-3 Stdn. das 3.5-Dimethoxy-4.7-dihydro-2.1-benzisoxazolon-(4.7) (II) in gelben Madeln vom Fp. 241' aus (Ausbeute 80:;). Die Struktur II ist durch folgende spektroskopische Daten und chenische Reaktionen gesichert:das Massenspektrum bei Hochauflosung liefert die Elementarzusammensetzung CgH7N05 (209.033, theor. 209,032); das Iii-Spektrum zeigt in Bereich urn 6,~ drei intensive Banden bei 5.95p( ,6.02/u und 6.3+(in KJ gepreRt); im NMR-Spektrum (d6DMS0, Tetramethylsilan d=O ppm) liegen die Signale bei 3.83 ppm s(3)-0CH3 an C-5, 4.38 ppm s(3)-OCH3 an C-3 und 6.28 ~(1: C-H. Das heterocyclische Chinon geht bei reduktiver Acetylierung in den 6-Acetamino-3-methoxy-2.5--diacetoxy-benzoes~uremethylester (Fp; 212') iiber.

Es nimmt bei der katalytischen Hydrierung echnell 2 Molaquiv.Wasserstoff auf;