Hiirzlich berichteten wir 5ber eine Synthese von 2.5-Dihydroxy-und 2.5 Dimethoxy-+acetyl-p-benzochinon 2) : Aus ?.2.4.5-Tetramethoxy-benzol und 2.5-Dimethoxy-hydrochinon-di-tetrahydropy~anyl~ther entstanden durch
Uber die chemie substituierter p-benzochinone IV synthese und eigenschaften substituierter aminochinone
✍ Scribed by W. Schäfer; H. Schlude
- Publisher
- Elsevier Science
- Year
- 1967
- Tongue
- French
- Weight
- 206 KB
- Volume
- 8
- Category
- Article
- ISSN
- 0040-4039
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✦ Synopsis
In der III. Mitteilung berichteten wir iiber die Synthese substituierter p-Benzochinone des Typs I R',R" = OH, OCH3, OC6H3, R", = COCH3, COOR, COCF3, CH=CH-COCH3 CH20H, Hal. 1st bei diesen Chinonen R"' ein elektronenabziehender Substituent, (COCH3, COOR, COCF3 usw.), so beobachtet man einen deutlichen Reaktivitatsunterschied zwischen C-3 und C-6 gegeniiber nucleophiler Substitution. Durch stufenweisen Austausch der Reste R' und R" gegen Aminogruppen erhBlt man C-Zsubstituierte 3-Amino-bzw. 3.6-Diamino-p-benzochinone. Mit 1 Mollquiv. Amin wird stets R' substituiert. Einige Beispiele sind in Tabelle 1 zusammengestellt.
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In der III.Mitteilung 2) berichteten wir iiber die Darstellung des 3-Chlor-6-methoxy-benzochinon-l,4-carbons~ure-(2)-methylesters (I). Lost man dieses Chinon in warmem Methanol und tropft die L&sung von 1 Molaquiv. Natriumazid in Methanol zu, so kristallisiert in 2-3 Stdn. das 3.5-Dimethoxy-4.7-dihy
## Abstract Aus geschützten __o__‐Aminothiophenolen und 3‐Acetyl‐oder 3‐Methoxycarbonyl‐2.5‐dimethoxy‐1.4‐benzochinonen werden 2‐Hydroxy‐3__H__‐3‐phenothiazinone (**5**, X S) dargestellt.
Die Kondensation von Hydroxychinon-Derivaten mit o-Aminophenolen zu 3-Hydroxyphenoxazonen kann nach drei verschiedenen Reaktionsfolgen ablaufen 2,3,4,5) . Phenoxazone, die nach dem im Reaktionsschema dargestellten Mechanismus gebildet werden konnen, sind bei Raumtemperatur in hoher Ausbeute rein zu