Über die Autoxydation von Linolsäure-methylester in Wasser, 1. Mitteilung: Isolierung und Identifizierung von n-Amylhydroperoxyd und 2-Octenal
✍ Scribed by Klöpffer, W. ;Esterbauer, H. ;Schauenstein, E.
- Publisher
- John Wiley and Sons
- Year
- 1965
- Weight
- 556 KB
- Volume
- 67
- Category
- Article
- ISSN
- 0931-5985
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✦ Synopsis
Aus dem bei der Autoxydation von 9,12-Linolsaure-methylester in Wasser gebildeten komplexen wasserlosli&en Reaktionsgemisch werden mit Hilfe der adsorptiven Saulen-Chromatographie zwei Substanzen isoliert. Die eine wird als n-Amylhydroperoxyd, die andere als 2-Octenal identifiziert. Zur Strukturaufklarung werden an beiden nativen Substanzen die wichtigsten IR-und UV-spektrometris&en sowie polarographiscfien Befunde erhoben. Des weiteren wird das reduzierte n-Amylhydroperoxyd (Pentanol-1) in Form des gut charakterisierbaren 4,4'-Nitroazobenzolcarbonsaureesters und 2-Octenal als 2,4-Dinitrophenylhydrazon analysiert. Die Entstehungsweise der zwei Suhstanzen bei der Autoxydation yon Linolsaureester in wafiriger Phase wird kurz diskutiert.
Autoxidation of Linoleic Acid Methylester in Water, 1. Contribution: Isolation and Identification of n-Amylhydroperoxyde and 2-Octenal From the complex water-soluble reaction product formed during the autoxidation of pure 9,12-methyllinolate by means of adsorptive column-chromatography, two substances were isolated. For the elucidation of the cfiemical structure of the native substances IRand UV-spektrometry and polarography were applied. The reduced n-amyl-hydroperoxide (pentanol-1) is analyzed in
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2,3-trans-nonenal-(l) handelt. Zur Ermittlung der elemen-
Aus dem Autoxydationsprodukt des Linolsauremethylesters wurden die fiinf folgenden Carbonsauren isoliert und in Form ihrer N,N-Dimethyl-p-aminobenzolazophenacylester identifiziert: Suberinsauremonomethylester, a-Hydroxyonanthsaure, 4-Hydroxy-2-trans-nonensaure. 4-Hydroxy-12-carbmethoxy-2-trans-dodec
## A m dem Institut fiir Lebensmittelchemie der Technischen Universitat Braunschweig Neben den bereits friiher beschriebenen primaren Reaktionsprodukten bei der Oxydation gesattigter Fettsauren und ihrer Methylester wurden auch andere Substanzen identifiziert, die als Sekundarprodukte anzusehen si