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Über die anormale CLAISEN-Umlagerung

✍ Scribed by A. Habich; R. Barner; R. M. Roberts; H. Schmid

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1962
Tongue
German
Weight
587 KB
Volume
45
Category
Article
ISSN
0018-019X

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✦ Synopsis

Abstract

Bei der thermischen Umlagerung von cis‐4‐(p‐Tolyloxy)‐2‐buten‐[1‐^14^C] bei Temperaturen von etwa 200° entsteht zu ca. 60% das normale Umlagerungsprodukt 3‐(2′‐Hydroxy‐5′‐methyl‐phenyl)‐1‐buten‐[4‐^14^C] und zu ca. 40% als Produkt der «anormalen Umlagerung» 3‐(2′‐Hydroxy‐5′‐methyl‐phenyl)‐1‐buten‐[1‐^14^C]. Mit BCl~3~ in Chlorbenzol bei −0° bildet sich ausschliesslich das normale Produkt. Es wird gezeigt, dass das anormale Produkt aus dem primär entstandenen normalen Phenol durch thermische Isomerisierung resultiert, d. h. dass eine anormale Umlagerung des Äthers mit grösster Wahrscheinlichkeit überhaupt nicht auftritt.

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