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Über die Claisen-Umlagerung beim Dimethyl-allyl-enoläther des Acetessigesters

✍ Scribed by K. Brack; H. Schinz

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1951
Tongue
German
Weight
248 KB
Volume
34
Category
Article
ISSN
0018-019X

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✦ Synopsis

Abstract

Bei der Umätherung von Acetessigester‐äthyl‐enoläther mit β, β‐Dimethyl‐allylalkohol wurde unter gleichzeitiger Claisen‐Umlagerung direkt 3,3‐Dimethyl‐4‐carbäthoxy‐hexen‐(1)‐on‐(5) erhalten. Durch Ketonspaltung zu 3,3‐Dimethyl‐hexen‐(1)‐on‐(5) und oxydativen Abbau desselben zu Mesitonsäure wurde die Konstitution des Umlagerungsproduktes bewiesen.

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1' x roo) : ( 2 x 10.85) = -14.7' betrug. Da reines Menthol [a]: = -50' besitzt, berechnet sich ein Gehalt an linksdrehender Komponente von 29:/,. Durch O x y d a t i o n mit Reckmannschem Chromsaure-Gemisch gewannen wir das entsprechende M e n t h o n (38 g aus 45 g Menthol). 20 g M e n t h o n ,