Über die Konstitution von Hydrangenol und Phyllodulcin, IV. Mitteil.: Synthese des Phyllodulcin-dimethyläthers

✍ Scribed by Asahina, Yasuhiko ;Asano, Juntaro

• Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
• Year: 1931
• Weight: 335 KB
• Volume: 64
• Category: Article
• ISSN: 0365-9631
• DOI: 10.1002/cber.19310640606

✦ Synopsis

1' x roo) : ( 2 x 10.85) = -14.7' betrug. Da reines Menthol [a]: = -50' besitzt, berechnet sich ein Gehalt an linksdrehender Komponente von 29:/,. Durch O x y d a t i o n mit Reckmannschem Chromsaure-Gemisch gewannen wir das entsprechende M e n t h o n (38 g aus 45 g Menthol).

20 g M e n t h o n , 22 g Brom-essigsaure-methylester und 40 g Benzol wurden Zuni Sieden erhitzt und ohne weitere Erwarmung 8.6 g %ink-Schnitzel in kleinen Anteilen zugegeben. Wir erhielten 18 g Mentholessigester (6zy;, d. Th.), der unter 12 mni bei 138-139' iiberging. Der optisch aktive Ester von 0. W a l l a c h zeigte den Schmp. 32-32'. 15 g , , i n a k t i v e r " Menthol-essigester wurden mit 30 g frisch ent-') B. 6%. 20j9 [T930!.