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Über den Mechanismus der para-Claisen-Umlagerung. Zur Kenntnis der Claisen-Umlagerung IV

✍ Scribed by K. Schmid; W. Haegele; H. Schmid

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1954
Tongue
German
Weight
861 KB
Volume
37
Category
Article
ISSN
0018-019X

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✦ Synopsis

Abstract

Anhand von Experimenten mit radioaktiv markierten Stoffen liess sich zeigen, dass die thermische para‐Claisen‐Umlagerung von 2,6‐Diallylphenyl‐allyläther zu 2,4,6‐Triallylphenol uber 2,2‐Diallyl‐6‐allyl‐cyclohexadienon‐(l) als Zwischenprodukt verläuft. Dabei werden zwei cyclische Zwischenzustände durchschritten, die jedesmal eine Inversion der wandernden Allylgruppe bewirken.

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## Abstract Es wurde die thermische Umlagerung des radioaktiven (2,6‐Di‐methyl‐4‐allylphenyl)‐allyläthers und des 2,4‐Dimethylphenyl‐allyläthers kinetisch analysiert und die daraus ermittelten Reaktionsgrössen mit denjenigen anderer __Claisen__‐Umlagerungen verglichen.

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Forschungslaboratorien der CIBA AG., Basel Pharmazeutische Abteilung Die Stevens-Umlagerung [I] betrachtet man [2] als intramolekulare nucleophile Substitution (SNi), in der der wandernde Rest ohne Bindungselektronenpaar unter Konfigurationserhaltung [3] vom quartaren Stickstoff-an das benachbarte C