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Über Desformyl-Verbindungen des C-Fluorocurarins. Zur Konstitution des Akuammicins. 42. Mitteilung über Calebassen-Alkaloide

✍ Scribed by Karl Bernauer; W. Arnold; Ch. Weissmann; H. Schmid; P. Karrer

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1960
Tongue
German
Weight
598 KB
Volume
43
Category
Article
ISSN
0018-019X

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✦ Synopsis

Abstract

Modellversuche an 1,3,3‐Trimethyl‐2‐formylmethylen‐indolin und an 1‐Formyl‐11‐methyl‐2,3,4,11‐tetrahydro‐carbazol zeigen, dass diese vinylogen Formamide durch wässerige Mineralsäure unter Freisetzung von Ameisensäure zu den entsprechenden Desformyl‐Verbindungen hydrolysiert werden. – Das Calebassenalkaloid Fluorocurarin (I) und sein N~(a)~‐Methylderivat (IV) werden in analoger Weise in die Desformyl‐Verbindungen III und VI umgewandelt. III entsteht auch durch Säurebehandlung von N~(b)~‐Metho‐akuammicin. Dadurch wird die von AGHORAMURTHY & ROBINSON postulierte Akuammicin‐Formel V bewiesen. Das 19,20‐Dihydro‐Norderivat von III entsteht bei der Permanganatoxydation von Dihydro‐desoxy‐isostrychnin.

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