Amino-1 I-cis-fluordtzacdne ( X ) . On met en suspension B la temperature du bain-marie 0,l g de l'amino-dione ci-dessus dans 8 ml de dibthylhe-glycol, ajoute 0,3 g d'hydrate d'hydrazine et la solution de 1,24 g de KOH dans 5 ml de diethylene-glycol. Le melange est chauffe 10 min au bain-mane et 3 h au reflux B l'ebullition. La couleur passe du rouge au brun, puis au jaune brun. Une petite quantite de produit se depose dans le refrigerant; on le dissout dans un peu d'alcool et chauffe le melange B nouveau quelques min. Aprhs refroidissement, on ajoute 50 ml d'eau et 8 ml de HCl conc. et refroidit B la glace. Le produit de reaction est assore, lave et sechb, et sa solution benzbnique, filtree sur A1,0,. Par concentration du filtrat, se sbparent des aiguilles brillantes jaune pale qu'on recristallise dans le benzene: 77 mg, soit 85%. DBc. B 258-259". Le produit est soluble dans le benzene et l'acetone, peu dans la ligroi'ne. Sa solution dans H,SO, conc. est jaune clair.
C,,H,,N Calcule C 89,18 H 5,61 N 5.20% (269,35) Trouv6 ,, 89,05 ,, 5.91 ,, 5,30%
On peut obtenir le m6me produit en traitant de maniere analogue la nitro-ll-cisfluorhache-dione VIII. On chauffe p. ex. 8 h B 190" le melange de 0.5 g de nitro-dione, 30 ml de dibthyl8ne-glycol,1,5 ml d'hydrate d'hydrazine et 3 g de NaOH. Le produit brut, de couleur foncee, n'est soluble que pour une petite partie dans le benzhe; l'extrait benzbnique est filtre sur A1,0, et les aiguilles presque incolores qui s'en separent par Bvaporation partielle du dissolvant sont recristallisees dans le benzkne. Le rendement n'est que de 40 B 50 mg.
Acdtylamano-1 1-cis-fluordnacdne. On dissout b chaud 100 mg d'amino-ll-cis-fluorhac h e (X) dans la quantite necessaire de benzene, ajoute 12 ml d'anhydride acbtique et chauffe 1 h B 50". Aprks repos prolong6 le dbrivb acetylb se prbcipite cristallin: 81 mg (70%). On le purifie par deux cristallisations dans l'alcool. Aiguilles jaunes, F. 296-297'.
C,,H,,ON Calcul6 C 84,86 H 5,50 N 4.50% (311,38) Trouv6 ,, 84,63 ,, 5,72 ,, 4,60%
RGSUME
On dCcrit la synthAse, en six Ctapes A partir de l'acide dibromo-4,6-isophtalique, de l'amino-ll-cis-fluor6nac6ne ou amino-4-[indCno-Zf, 1' : 2,3-fluor&ne].