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Über die Konstitution des Melinonins B. 26. Mitteilung über Calebassen-Alkaloide

✍ Scribed by C. Vamvacas; W. V. Philipsborn; E. Schlittler; H. Schmid; P. Karrer

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1957
Tongue
German
Weight
1002 KB
Volume
40
Category
Article
ISSN
0018-019X

No coin nor oath required. For personal study only.

✦ Synopsis

Abstract

Das in der Rinde von Strychnos melinoniana Baillon vorkommende Melinonin B C~20~H~27~ON~2~⊕ wurde näher untersucht. Die Verbindung ist ein Indolderivat, enthält eine NH‐ und eine primäre OH‐Gruppe, ausserdem einen Vinylrest. Die Dehydrierung der Verbindung mit Palladiumkohle führte zu Yobyrin, diejenige von Melinonin B und Dihydro‐melinonin B mittels Selen zu Abbauprodukten, welche mit Alstyrin sehr ähnlich, aber nicht identisch sind. Auf Grund dieser Versuchsergebnisse wird für Melinonin B die Strukturformel IV und für Dihydro‐melinonin B V vorgeschlagen. Zwei Stereoisomere des Dihydro‐melinonins B wurden dargestellt (VIII und IX). Ausserdem werden verschiedene stereoisomere Yohimbol‐methochloride beschrieben, die zu Vergleichszwecken hergestellt worden sind.

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Die bisher am biquartaren Calebassen-Alkaloid C-Calebassin (I) z, erhobenen Befunde 3), welche fur seine Strukturermittlung nutzlich erscheinen, lassen sich wie folgt zusammenfassen 4, : Zahlreiche Analysen verschiedener Salze und Derivate fahren zur Summenformel C,,H,8-500,N,+ +. Die Beobachtung, d