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Über Bestandteile der Nebennierenrinde und verwandte Stoffe. 38. Mitteilung. Umwandlung von Substanz A in Substanz N

✍ Scribed by C. W. Shoppee; T. Reichstein

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1940
Tongue
German
Weight
666 KB
Volume
23
Category
Article
ISSN
0018-019X

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✦ Synopsis

  1. Ober Bestandteile der Nebennierenainde und verwandte Stoffe Umwandlung von Substanz A in Substanz N von C. W. Shoppee3) und T. Reichstein. (14. Y. 40.) 38. Mitteilung2) Von den zahlreichen in der Nebenniere aufgefundenen Steroiden besitzen weitaus die meisten 21 Kohlenstoffatome. Es konnte bewiesen ~e r d e n ~) ~) ~) , dass die Anordnung dieser 21 Kohlenstoffatome bei allen dieselbe ist, dass sie namlich alle Abkommlinge des Pregl) Auch das Mono-jodmethylat des m-und p-Phenanthrolins sowie das Di-jodmethylat des p-Phenanthrolins krystallisieren mit einer Molekel Rrystallwasser. Zd.

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Bci der Isolierung von Aldostcron aus Nebennieren2)-Extrakten erhielten wir als Ncbenprodukt einen weiteren Stoff, der zunachst als ((Subst. 2)) (= Prap. Nr. 857) bezeichnet wurde ,). Er liess sich auch in vielen kauflichcn NN-Extraktcn nachwcisen. Zuin Nachwcis sind das in Tab. 1 angegebcne Verhalt

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Ci/(fJ (IIIa) (11Ib) A'/ /I (I) (R == H) (Subst. P) (11) (R =z -COH,) CH, ?H3 d0 CO Substanz P (I) wurde in Form ihres bequemer zug8nglichen Diacetats (11) mit Methyl-magnesium-bromid umgesetzt. Dabei trat teilweise lediglich Verseifung der Acetatgruppen ein, zur Hauptsache entstand jedoch ein Trio1

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Vor kurzem wurde uber Versuche znr Eliminierung der 2 1 -st:hndigen Hydroxylgruppe in Substanz K (J ) berichtet2). Diese liatten den Zweck, die Konfiguration der beideri R~US Nebennieren isolierten Substanzen J und 0 am C-Atom No. 1 7 fcLstzulthgen. Da sie jedoch riegativ verliefen, musste die genan

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Organiseh-chemiselies Laboratorium der Eidg. Technischen Hochschule, Zurich. 105. Uber Bestandteile der Nebennierenrinde und verwandte Stoffe. Mit lei lung' 1. Teilsynthese des 17 P-Oxy-progesterons und der Substanz L von D. A. Prins und T. Reiehstein. (2. VZ1. 41.) Vor kurzem wurde berichtet,