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Über Bestandteile der Nebennierenrinde und verwandte Stoffe. 48. Mitteilung. Teilsynthese der Substanz L

✍ Scribed by J. von Euw; T. Reichstein

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1941
Tongue
German
Weight
211 KB
Volume
24
Category
Article
ISSN
0018-019X

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✦ Synopsis

Ci/(fJ (IIIa) (11Ib) A'/ /I (I) (R == H) (Subst. P) (11) (R =z -COH,) CH, ?H3 d0 CO Substanz P (I) wurde in Form ihres bequemer zug8nglichen Diacetats (11) mit Methyl-magnesium-bromid umgesetzt. Dabei trat teilweise lediglich Verseifung der Acetatgruppen ein, zur Hauptsache entstand jedoch ein Trio1 oder ein Gemisch von zwei stereoisomeren Triolen (IIIa) und (IIIb). Das Reaktionsgemisch wurde nicht ge- trennt, sondern direkt der Oxydation ntit Perjodsaure unterworfen. Aus dem in kleiner Menge anwesenden Ausgangsmaterial (I) entstand dabei in bekannter Weise3) etwas 3,6,17 ~-Dioxy-allo-atio-cholmsaure, zur Hauptsache wurde jedoch eine Nrutralsubstanz erhalten, die offenbar aus den zwei Triolen (IIIa) untl (IIIb) entstanden war und l) 47. Mitteilung, vgl.

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Vor kurzem wurde uber Versuche znr Eliminierung der 2 1 -st:hndigen Hydroxylgruppe in Substanz K (J ) berichtet2). Diese liatten den Zweck, die Konfiguration der beideri R~US Nebennieren isolierten Substanzen J und 0 am C-Atom No. 1 7 fcLstzulthgen. Da sie jedoch riegativ verliefen, musste die genan