Über Bestandteile der Nebennieren-rinde und verwandte Stoffe. (23. Mitteilung). Partialsynthese der Substanz J
✍ Scribed by M. Sutter; C. Meystre; T. Reichstein
- Publisher
- John Wiley and Sons
- Year
- 1939
- Tongue
- German
- Weight
- 522 KB
- Volume
- 22
- Category
- Article
- ISSN
- 0018-019X
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✦ Synopsis
01 N wurde im biologischen Laboratorium der 1'. Hoff?nann-Lu Roche & Co. auf Vitamin-E-Wirkung im Rattenversueh gepriift und noch in der einmsligen Dosis von 0,s g zu 80-100 % sktiv befunden. Diese Olmenge enthalt nach der potentiometrischen Tocopherolbestimmung ca. 1,3 mg Tocopherole. Da die kleinste, ebenfslls zu S0-100% wirksame Dosis von isoliertem cx-Tocopherol bei ca. 3 mg liegt, scheint die TYirksamkeit des im naturlichen Wcizenkejmlingsol gclosten Tocopherols etwas erh6ht. Man wird dies vielleicht auf eine Schutzwirkung des 01s gegenuber dem Tocopherol zuruckzufuhren haben, ahnlich wie auch durch Acetylierung dcs Tocopherols ein Schutz der Substanz gegen Oxydation erzielt wird ; im acetylierten cr-Tocopherol ist die Wirksamkeit demcntspreehend auf ca. clas Dreifache erhoht. Das oben erwahnte 01 hatte in der Dosis von 1 em3 zu 7 5 % , in der Dosis von 3 em3 zu lOOyo Vitwmin-E-Wirksamkcit. Der aus dem 01 gemonncne unverseifbare Ruckstand ( 8 4 % ) erwies sich in Dosen von 15 mg zu 100 yo wirksam. Dieser Befund steht mit den potentiometrischen Tocopherol-Bestimmungen ebenfalls im Einklang, indem 1 em3 des 01s A, entsprechend 1 mg Tocopherole, zu 7 5 % abortiv wirkte, wahrend 15 mg dcs Verseifungsruckstandes, entsprechend 1,3 mg Tocopherolen, zu 100% wirksani waren. Zurich, Chemischcs Institut der Universitat. 75. Uber Bestandteile der Nebennieren-rinde und verwandte Stoffe. (23. Mlttcilung l)).
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Bci der Isolierung von Aldostcron aus Nebennieren2)-Extrakten erhielten wir als Ncbenprodukt einen weiteren Stoff, der zunachst als ((Subst. 2)) (= Prap. Nr. 857) bezeichnet wurde ,). Er liess sich auch in vielen kauflichcn NN-Extraktcn nachwcisen. Zuin Nachwcis sind das in Tab. 1 angegebcne Verhalt
Ci/(fJ (IIIa) (11Ib) A'/ /I (I) (R == H) (Subst. P) (11) (R =z -COH,) CH, ?H3 d0 CO Substanz P (I) wurde in Form ihres bequemer zug8nglichen Diacetats (11) mit Methyl-magnesium-bromid umgesetzt. Dabei trat teilweise lediglich Verseifung der Acetatgruppen ein, zur Hauptsache entstand jedoch ein Trio1
88. Ober Bestandteile der Nebennierenainde und verwandte Stoffe Umwandlung von Substanz A in Substanz N von C. W. Shoppee3) und T. Reichstein. (14. Y. 40.) 38. Mitteilung2) Von den zahlreichen in der Nebenniere aufgefundenen Steroiden besitzen weitaus die meisten 21 Kohlenstoffatome. Es konnte bewie