über 1.2-Dithia-cyclopentene, XV 3-Halogen-1.2-dithiolium-Verbindungen und Verbindungen mit “positivem Halogen”

✍ Scribed by Boberg, Friedrich ;Wiedermann, Rolf

• Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
• Year: 1969
• Weight: 334 KB
• Volume: 728
• Category: Article
• ISSN: 0074-4617
• DOI: 10.1002/jlac.19697280107

✦ Synopsis

Uber 1.2-Dithia-cyclopentene, XV 1) 3-Halogen-1.2-dithiolium-Verbindungen und Verbindungen mit ,,positivem Halogen" von Friedrich Boberg *) und Rolf Wiedermann Aus dem lnstitut fur Erdolforschung, D-3 Hannover Eingegangen am 14. Marz 1969 3-Halogen-I .2-dithiolium-Verbindungen mit Chlor oder dern Phenyl-Rest in 5-Stellung reagieren mit Substanzen, die ,,positives Halogen" enthalten, unter Elirninierung von elernentarem Halogen zu Verbindungen vom Typ 3, 5, 9, 10. Die 3-Halogen-5-amino-I .2-dithiolium-Verbindung 13 reagiert nicht; Mesomeriebetrachtungen erklaren den Befund.

I,2-Dithia-cyclopenrenes, X V1). 3-Halogeno-I ,2-dithiolium-compounds and Compounds with Posirive Halogen

3, 5, 9, 10 have been prepared from 3-halogeno-I ,2-dithiolium-compounds and compounds with positive halogen. The 3-halogeno-5-amino-I,2-dithioliurn-compound I3 does not react; that is interpreted by resonance structures of 13.

3-Halogen-1.2-dithiolium-Verbindungen

(A, X = Halogen) reagieren mit nucleophilen Partnern in 3-Stellung. Mercaptane liefern 3-Mercapto-dithiolium-Verbindungen2J), Arnine salzartige Substitutionsprodukte und ImineW5). Hydroxy-bzw. Alkoxy-arylverbindungens) und Dirnethylanilin 2) reagieren a m arornatischen Kern. Der Austausch von Halogen durch Wasserstoff mit Natriurnboranat oder Diboran wird iiber Hydrid-lonen formuliert 7). Mit H2S oder NaSH entstehen Trithione2.4.8), mit Wasser2.4,9-12) oder Carbonsauren 13) 1.2-Dithia-cyclopentenone. Mit Cyanessigester 13) oder Rhodaninl3) werden I .2-Dithia-cyclopentene erhalten.