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Zur Kinetik der Ringöffnung des Oxetans

✍ Scribed by Schmitt-Fumian, Werner W. ;Hellein, Wilhelm

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1976
Weight
278 KB
Volume
177
Category
Article
ISSN
0025-116X

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✦ Synopsis

Die saurekatalysierte Polyaddition von Oxetan (Trimethylenoxid) (1) mit Carbonsauren (2) ist in aprotischen Donor-Losungsmitteln wie Dioxan, in denen eine Eigenassoziation der Saure (Dimerisation) verhindert ist, von der Bildung eines Assoziats (3) in einem schnellen H-Briicken-Gleichgewicht beglei-

H.0 1 2 3 4 tet, wie sich etwa durch ' H-NMR-Spektrometrie nachweisen 1aBt; die Gleichgewichtskonstante KA ist allerdings weder bekannt noch experimentell zugang-lich2'. Der zu 3-Hydr.oxypropy1carbonsaureestern (4) fuhrende Primarschritt (Gl. (i)) kann von den Folgeschritten der Polyaddition zu Polypropylenglycolestern (5) (Gl. (ii)) 4 + n l + R-COO-(CH2-CH2-CH2-O),+I-H (ii) 5 aufgrund ihrer erheblich kleineren Reaktionsgeschwindigkeit unterschieden werden.

Die Reaktion (i) wurde anhand der Umsetzung von Oxetan mit Dichloressigsaure in Dioxan als Losungsmittel kinetisch untersucht.

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