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Zur Kenntnis von α- und β-Leprosol

✍ Scribed by Butenandt, Adolf ;Stodola, Frank H.


Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1939
Weight
723 KB
Volume
539
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis


von d d o l f Butenandt und Frank H . Stodola. Nit 3 Figuren im Text.

[Aus dem Kaiser -Wilhelm -Institut fur Biochemie, Berlin-Dahlem.] (Eingelaufen am 13. April 1939.) Der eine von uns hat gemeinsam rnit J. A. C r o w d e r und R. J. Anderson1) aus den unverseifbaren Anteilen des acetonlijslichen Fettes von BacilZus Zeprae zwei optisch inaktive, isomere Substanzen der wahrscheinlichen Zusammensetzung C,,H,,(OH)(OCH,) mit den Schmelzp. 100-lO1° und 84-85O isoliert, die als cc-und P-Leprosol bezeichnet wurden.

Aus der analytischen Zusammensetzung der schwach sauren Charakter zeigenden Stoffe, ihrer leichten Methylierbarkeit zu Dimethoxy-Verbindungen und aus der Bildung eines Monobrom-substitutionsproduktes wurde in Ubereinstimmung mit dem Ausfall der Parbreaktionen rnit Ferrichlorid und rnit Phosphormolybdiiinsaure und Ammoniak der SchluB gezogen, daB es sich um Phenole handelt. Beim Erhitzen rnit Jodwasserstoffsaure liefern 01-und @-Leprosol unter Verseifung der Methoxylgruppe krystallisierte Dioxy-Verbindungen, u-und @-Normethylleprosol, die ahnliche Farbreaktionen geben wie die Ausgangsstoffe. Ihre Entstehung fiihrte zu dem SchluB, daB beide Hydroxylgruppen an demselben aromatischen Kern stehen, und daS die Leprosole als Dioxybenzol-Derivate aufzufassen sind.

Wir haben im letzten Jahr einige Versuche angestellt, um nahere Auskunft iiber die Konstitution der beiden Leprosole zu erhalten. Da nur noch sehr geringe Mengen der kostbaren Naturstoffe zur Verfiigung stehen, haben wir uns zunachst darauf beschrankt, auf indirektem Wege den Verbindungstypus der Leprosole zu ermitteln. Durch Vergleich ~ l) J. A. C r o w d e r , F. H. S t o d o l a 11. R. J. A n d e r s o n , J. biol. Chem. 114, 431 (1936).


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