Zur Kenntnis der Triterpene. (104. Mitteilung). Überführung des Breïns in epi-α-Amyrin

✍ Scribed by G. Büchi; O. Jeger; L. Ruzicka

• Publisher: John Wiley and Sons
• Year: 1946
• Tongue: German
• Weight: 512 KB
• Volume: 29
• Category: Article
• ISSN: 0018-019X
• DOI: 10.1002/hlca.19460290223

✦ Synopsis

Die Fraktion A (1,7 mg) schmolz bei 151-153O und gab mit authentischem Te s t os t e r o n keine Schmelzpunktserniedrigung. Die Verbindung zeigte in alkoholischer Lijsung das fiir a, B-ungesattigte Ketone charakteristische Absorptionsmaximum bei 240 mp, log E = 4,2l). 144 y der Verbindung besassen im Hahnenkamm-Test nach Fussgiinger eine androgene Wirksamkeit von etwa 1CL-13 H.K.E. (entspr. 150-195 y Testosteron). Die Fraktion B (1,l mg) wurde auf ubliche Weise in das Oxim ubergefuhrt, welches nach zweimaligem Umlosen aus wasserigem Methanol farblose Nadelchen vom Smp. 217-220O bildete. Fiir das Testosteron-oxim ist in der Literatur der Schmelzpunkt 222 bis 223O 2) angegeben. gelb, olig Methanol j 20 gelb, olig Ather 50

Organisch-chemisches Laboratoriuni der Eidg. Techn. Hochschule, Zurich. 64. Zur Kenntnis der Triterpene. Uberfuhrung des Bre'ins in epi-a-Amyrin (104. Mitteilung 7)) von G. Bachi, 0. Jeger und L. Ruzicka. (12. 11. 46.) Das im Manila-Elemiharz in geringer Menge vorkommende Triterpendiol Brein ist schwer zuganglich und wurde deswegen nur wenig untersucht. Vesterberg4) stellte als erster die richtige Bruttoformel des Bre'ins C30H5002 fest. Durch Uberfuhrung in das Diacetat C34H5404 wurden zwei Hydroxyle nachgewiesen. Die Oxydation des Bre'ins mit Chromsaure gibt nach Rollet j) eine Dicarbonyl-Verbindung C30H4,0,, wodurch die beiden Hydroxylgruppen als sekundar oder prim& erkannt wurden. Morice und 8impson6) bestatigten spiiter die 1) Fur die Aufnahme des Absorptionsspektrums danken wir Herrn E . Heilbronnw. 2) Helv. 18, 1275 (1935).