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Zur Kenntnis der 2-Amino-1.3.4-oxdiazole, XVI. Über die Einwirkung von Isocyanaten auf substituierte 2-Amino-1.3.4-oxdiazole

✍ Scribed by Gehlen, Heinz ;Just, Manfred

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1966
Weight
686 KB
Volume
692
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis

Aus der Natriumverbindung des Phenyl-oxdhzolyl-harnstoffs erhalt man mit Dimethylsulfat ein kristallines Reaktionsprodukt, das identisch ist mit dem Umsetzungsprodukt aus 2-Methylamino-5-phenyl-1.3.4-oxdiazol und Phenylisocyanat, demnach also die Konstitution A besitzt.

Bei der Umsetzung von 1 mit Aminen hatte man eine Aufspaltung des Oxdiazolringes erwarten konnen 2), doch ergab die Reaktion des N-[5-~thyl-oxdiazolyl-(2)]-N'-phenyl-harnstoffs mit Butylamin nur eine Umaminierung.

Auch die Aufspaltung des Oxdiazolringes durch Anilin-hydrochlorid, die sonst bei den 2-Amino-oxdiazolen leicht gelingt 3), tritt hier nicht ein.

Bildung von Uretdionen

Wird das Aminooxdiazol (1 Mol) mit der 2-bis 2.5-fachen Menge Pyridin und 3 bis 3.5 Mol Phenylisocyanat erwarmt, so bilden sich l-[Oxdiazolyl-(2)]-3-phenyluretdione 2 in Ausbeuten bis zu 90% d. Th. iiber den intermediar gebildeten Harnstoff gemal3 :

wobei wir folgende Teilschritte annehmen: H-ozd-NH-CO-NII-CsII5 + R-ozd-NCO + C ~H ~N I I Z C&, NIIz

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