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Zur Kenntnis der 2-Amino-1,3,4-oxdiazole Mitt.: 2-Amino-5-aryloxy(thio)alkyl-1,3,4-oxdiazole

✍ Scribed by Prof. Dr. H. Gehlen; K.-H. Uteg


Publisher
John Wiley and Sons
Year
1968
Tongue
English
Weight
544 KB
Volume
301
Category
Article
ISSN
0365-6233

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Eingegangen am 13. Oktober 1966 Die Acylierung von 2-Amino-5-aNryl-l.3.4-oxdiazolen (4) fiihrt nur in Gegenwart von Basen (vorzugsweise Pyridin) zu einheitlichen 2-Monoacetyl-Verbindungen (5). Die Mono-N2-acetyl-Derivate 2 von 2-Amino-5-aryl-l.3.4-oxdiazolen (1) entstehen auch ohne basische Zusatze.

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Wahrend aus Bromcyan und Saurehydraziden im allgemeinen 1.3.4-Oxdiazole entstehen I), bildet sich aus 2.4-Diphenyl-semicarbazid und Bromcyan das 1 .CDiphenyl-3-amino-l.2.4-triazolon-(5)2). Wir haben nun gefunden, da8 aus 4-Aryl-semicarbaziden (I) und Bromcyan in heioer, waBriger Losung bei nachtragl

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Aus der Natriumverbindung des Phenyl-oxdhzolyl-harnstoffs erhalt man mit Dimethylsulfat ein kristallines Reaktionsprodukt, das identisch ist mit dem Umsetzungsprodukt aus 2-Methylamino-5-phenyl-1.3.4-oxdiazol und Phenylisocyanat, demnach also die Konstitution A besitzt. Bei der Umsetzung von 1 mit