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Zur Disproportionierung aliphatischer Aldehyde. III. Über die Reaktion von Tischtschenko

✍ Scribed by M. Häusermann

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1951
Tongue
German
Weight
704 KB
Volume
34
Category
Article
ISSN
0018-019X

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✦ Synopsis

Abstract

Einige aliphatische Aldehyde wurden mit aktivierten Aluminium‐alkoholaten behandelt. Dabei wurde festgestellt: 1. Gesättigte Aldehyde (Acetaldehyd, n‐Butyraldehyd, 2‐Äthyl‐hexanal) gaben die Esterkondensation (Reaktion von Tischtschenko). 2. α,β‐ungesättigte Aldehyde (Crotonaldehyd, Furfurol, 2‐Äthyl‐hexenal) liessen sich nicht zu Estern kondensieren. Zimtaldehyd reagierte zwar langsam, lieferte aber keine einheitlichen Produkte. 3. Reines n‐Butyrylaldol gab die Reaktion von Tischtschenko; mit aldoxanhaltigem Aldol wurde ausserdem ein Glykolester vom dreifachen Molekulargewicht des Butyraldehyds erhalten. 4. Aktivierte Aluminium‐alkoholate waren wirksamer als reines Aluminium‐isopropylat. 5. Die Nebenreaktionen (Reduktion nach Verley‐Meerwein‐Ponndorf und Aldolkondensation) können bei geeigneten Versuchsbedingungen vermieden werden.

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