✍ Scribed by Dornow, Alfred ;Wiehler, Gerhard
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Rekanntlich reagieren Aldehyde mit Verbindungen, die eine aktive Methylengruppe besitzen, besonders leicht. Es war daher von Interesse zu uberpriifen, ob sich auch Kitroessigester als Komponente mit reaktionsfahiger CH,-Gruppe zu Synthesen eignet. Um diese Umsetzung haben sich bereits B o u v e a u 1 t und Wa h 1') (1904) wie auch 6 t e i n k o p f 2 ) (1923) trotz Anwendung verschiedener Katalysatoren vergeblich bemuht. Eine gegluckte Reaktion hatte in die bisher wenig erforschte Klasse der aliphatischen a-Kitrocarbonsauren fuhren konnen. Eine solche Kondensation gelingt nun sehr leicht, wenn man zur Umsetzung als Katalysator primare oder sekundare aliphatische Amine, z. B. Methylamin oder Diathylamin, benutzt. Schon bei Zimmertemperatur erhalt man nach einigeni Stehen das farblose Kondcnsationsprodukt in kristalliner Form und guter Ausbeute.
Es bildet sich dabei aus aromatischen und heterocyclischen Aldehyden mit 2 Mol Kitroessigester der entsprechende Dinitroglutarsaure-ester (I).
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## Abstract Äthoxymethylen‐Verbindungen, die sich von β‐Dicarbonyl‐Verbindungen ableiten, lassen sich mit Nitroalkanen kondensieren. Die Reaktionsprodukte, die in Ausbeuten bis zu 80% d. Th. erhalten werden, entsprechen der Formel (R·CO)(R′·CO)CCHCHR″NO~2~. Die Reaktion zeigt weitgehende Analogi
Die Durchfiihrung dieser Arbeit wurdc durch dio Gewahrung eines ,,Liebig-Stipendiums" ermbglicht. Wir mochten dein Kuratorium des ,,FondszurFijrderung der Chcmie" a n dieser Stellc dtiftiir unseren Dank aussprechen. l ) l3.83,261 (1950).
Unsere fruheren Untersuchungen uber aliphatische Nitroverbindungen haben ergeben, da13 der Ersatz eines Aminorestes verschiedener Verbindungen durch Nitroessigester schon bei Zimmertemperatur eintritt . So gehen die Anlagerungsverbindungen des Esters an Schiffsche Basen leicht in P-substituierte cc,