Über die Tischtschenko-Reaktion von Aldolen

✍ Scribed by Fouquet, Gerd ;Merger, Franz ;Platz, Rolf

• Publisher: John Wiley and Sons
• Year: 1979
• Tongue: English
• Weight: 639 KB
• Volume: 1979
• Category: Article
• ISSN: 0947-3440
• DOI: 10.1002/jlac.197919791019

✦ Synopsis

Abstract

Die Aldole 7 verbinden sich mit den Aldehyden 6a‐e über die Halbacetale 8a‐e oder die 1,3‐Dioxan‐4‐ole 9a‐e thermisch oder katalytisch durch 1,5‐ oder 2,4‐Hydridverschiebung zu den Hydroxyalkyl‐alkanoaten 10a‐e. Die Estergruppe resultiert regioselektiv aus der Hydroxyalkyl‐gruppe in 7 und der Carbonylgruppe in 6a‐e. Die Verbindungen 6a‐e hydrieren die Carbonyl‐gruppe von 7 zur Hydroxymethylgruppe. Die Aldole 7 und 6f‐k allein disproportionieren analog dimerisierend zu den Hydroxyalkyl‐(hydroxyalkanoaten) 10f‐k. Die Hydroxyalkyl‐alkanoate 11a‐e und Hydroxyalkyl‐(hydroxyalkanoate) 11f‐k sind Folgeprodukte intramolekularer Umesterung.