Carbonsaurehalogenide bilden rnit primaren aliphatischen Carbodiimiden isolierbare Acylchlorformamidine; diejenigen aus sekundaren Carbodiimiden sind nur in Losung bestandig; mit tertiaren aliphatischen Carbodiimiden beobachtet man Spaltungsreaktionen. Aromatische Carbodiimide addieren Carbonsaurehalogenide wahrscheinlich in einer Gleichgewichtsreaktion. Anorganische Saurehalogenide geben rnit Carbodiimiden analoge Additionsprodukte.
Carbodiimide besitzen kumulierte Doppelbindungen ahnlich den Ketenen, Isocyanaten, lsothiocyanaten und Keteniminen. Im Gegensatz zu diesen verwandten Verbindungsklassen sind aber besonders die aliphatischen Carbodiimide gegeniiber nucleophilen Reaktionspartnern weitgehend inert 2). Eine Ausnahme bildet die bei Raumtemperatur verlaufende Addition von Aziridins). Bei aromatischen Carbodiimiden sind verschiedene, durch Basen katalysierte Additionen bekannt4). Auf Grund dieser Beobachtungen kann man die nachfolgende Aktivitatsreihe gegeniiber nucleophilen Agentien aufstellen : Ketene > Isocyanate > lsothiocyanate > aromat. Carbodiimide > aliphat. Carbodiimide.
Nahezu alle von aliphatischen Carbodiimiden bekannt gewordenen Reaktionen werden daher durch den Angriff eines elekttophilen Teilchens eingeleitets), eine Tatsache, die die Reaktionsmoglichkeiten der Carbodiimide betrachtlich einengt. Gegenstand der vorliegenden Arbeit ist es nun, die Carbodiimide durch Addition von Saurehalogeniden in reaktionsfahigere Derivate uberzufiihren, die leicht rnit nucleophilen Partnern reagieren. Zu Beginn