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Zur Darstellung von α-Amino-γ-ketocarbonsäuren durch Kondensation von α-Ketonmonobromiden mit Natriumacetaminomalonester

✍ Scribed by O. Wiss; H. Fuchs

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1952
Tongue
German
Weight
353 KB
Volume
35
Category
Article
ISSN
0018-019X

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✦ Synopsis

Abstract

Es wird eine Methode beschrieben, die es erlaubt, α‐Ketomonobromide in Gegenwart von Natrium mit Acetaminomalonester zu kondensieren. Die Methode hat sich gut bewährt zur Darstellung von Phenacylacetaminomalonester, von Acetonylacetaminomalonester und, bei geringerer Ausbeute, von o‐Nitrophenacylacetamino‐malonester. Durch Verseifung und Decarboxylierung dieser Ester wurden die entsprechenden α‐Amino‐γ‐ketocarbonsäuren in guten Ausbeuten gewonnen.

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Es ist bekannt, daB magnesium-und lithium-organische Verbindungen bevorzugt mit polaren Systemen, wie Carbonyl-oder Nitril-Gruppen reagieren. P. G. Stevensl) hat wohl als erster gefunden, daB sich Grignard-Verbindungen auch an die C-C-Doppelbindung in a-p-ungesattigten Aldehyden (Croton-Aldehyd) anz