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Synthese von α-Amino-γ-hydroxysäuren durch Photochlorierung

✍ Scribed by Faulstich, Heinz ;Dölling, Jochen ;Michl, Kurt ;Wieland, Theodor


Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1973
Weight
324 KB
Volume
1973
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis


Abstract

Durch Photochlorierung in starker Salzsäure und anschließende Hydrolyse werden die γ‐Lacton‐hydrochloride 2ag der folgenden α‐Aminosäuren z. T. als Racemate oder Diastereomeren‐Gemische in ca. 25 proz. Ausbeute erhalten: DL‐α‐Aminobuttersäure (1a), L‐Valin (1b), DL‐Pseudoleucin (1c), DL‐Norvalin (1d), L‐Isoleucin (1e), D‐allo‐Isoleucin (1f) und L‐Leucin (1g). DL‐Norleucin (1h) geht unter analogen Bedingungen in ein Gemisch von 4 Lactonen über, aus dem das δ‐Lacton 2h isoliert wurde.


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