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Die Darstellung spezifisch tritiierter Amine durch thermische Decarboxylierung von α-Aminosäuren

✍ Scribed by H. A. Fischer; N. Seiler; J. Thobe; G. Werner

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1969
Tongue
French
Weight
128 KB
Volume
5
Category
Article
ISSN
0022-2135

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✦ Synopsis

Die DarsteUung spezifisch tritiierter Amiiie durch thermische Decarboxylierung von a-Aminosauren Eingegangen am 10 Mai 1969.

Geht man von der Vorstellung aus, daR wahrend der thermischen Decarboxylierung von Aminosauren in der Schmelze katalytisch wirkender Substanzen ein valenzmaRig nicht abgesattigtes Kohlenstoffatom auftritt, das sich durch Einfangen des Wasserstoffatoms der abdissoziierenden Carboxylgruppe wieder stabilisiert, so sollte bei Ersatz dieses Wasserstoffs durch Tritium ein Einbau von in das verbleibende Aminmolekul stattfinden. Wir konnten zeigen, daD sich auf diesem Weg spezifisch markierte Amine aus den entsprechenden Aminosauren darstellen lassen. Das Verfahren sol1 am Beispiel der Synthese von 1 -,H-1 ,4-Diaminobutan (' Putrescin') beschrieben werden.

1 mMol Ornithin * HCI sowie 2 mMol p-Dimethylaminobenzaldehyd wurden rnit 5 ml HTO-haltigem Wasser (spez. Akt. 18,54 mC/Mol) versetzt. An dem Austausch von lH+ gegen 3H+ beteiligt sich nur die Aminosaure, wobei sich pro Mol Ornithin * HCI insgesamt 6 Val Wasserstoff rnit dem HTO aquilibrieren. Die Aktivitat des durch Lyophilisieren zuruckgewonnenen Wassers war dementsprechend etwas geringer (1 8,18 mC/Mol). Das Lyophilisat

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