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Zur Chemie der Mucohalogensäuren. V. Reaktionen von 3,4,5-Trichlor-2(5H)-furanon und 3-Aroxy-4,5-dichlor-2(5H)-furanonen mit Azid

✍ Scribed by Dr. sc. Klaus Jähnisch; Dr. Horst-Dieter Ambrosi

Publisher: John Wiley and Sons
Year: 1990
Tongue: English
Weight: 422 KB
Volume: 332
Category: Article
ISSN: 1615-4150
DOI: 10.1002/prac.19903320215

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✦ Synopsis

Chemistry of Mucohalic Acids. V. Reaction of 3,4,5‐Trichloro‐2(5H)‐furanone and 3‐Aroxy‐4,5‐dichloro‐2(5H)‐furanones with Azide

3,4,5‐Trichloro‐2(5H)‐furanone 1 reacts with sodium azide to afford 4‐azido‐3,5‐dichloro‐2(5H)‐furanone 2, whereas 3‐aroxy‐4,5‐dichloro‐2(5H)‐furanones 11 provides under the same conditions 3‐aroxy‐5‐azido‐4‐chloro‐2(5H)‐furanones 12. Reactions of 1 and 11 with two equivalents of azide lead to diazido derivatives 5 and 13. β‐Lactam 9 or pyrimidone 10 were synthesized from 5 and benzanilide.

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