Studien zur Chemie von O,N- und S,N-haltigen Heterocyclen, 8. Synthese und Reaktivität des 1,5-Benzoxazepin-2,4(3H,5H)-dions

✍ Scribed by Bartsch, Herbert ;Erker, Thomas

• Publisher: John Wiley and Sons
• Year: 1989
• Tongue: English
• Weight: 321 KB
• Volume: 1989
• Category: Article
• ISSN: 0947-3440
• DOI: 10.1002/jlac.198919890134

✦ Synopsis

Wir berichteten vor kurzem'), dalj aktivierte 1,5-Benzoxazepine unter basischen Reaktionsbedingungen Ringkontraktion erleiden. Wie in Schema 1 ersichtlich, wird durch Abstraktion eines Protons von C-3 die Reaktion eingeleitet, die zu 2-substituierten Benzoxazolen fuhrt. Schema 1 n Position, der zum Chinolon fuhrt, sterisch begiinstigt ist, und nur bei besetzter ortho-Position (z. B. Methylgruppe) das Benzoxazepindion entsteht. Bei der experimentellen uberprufung dieser Aussagen stellten wir fest, daD die Umsetzung von 1 mit 2 in absolutem Pyridin zwar tatsachlich das Chinolon 3 liefert, die Verwendung von Steglich-Base in 4-Methyl-2-pentanon -Reaktionsbedingungen, unter denen 1 vo+n Kollenz und Seidler nicht umgesetzt wurdejedoch zu einer Substanz fiihrte, der wir auf Grund der spektroskopischen Daten die Struktur des Benzoxazepindions 4 zuordnen (Schema 2).