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Studien zur Chemie von O,N- und S,N-haltigen Heterocyclen, 13. Untersuchungen zur Ringverengung von 1,5-Benzothiazepinen zu 1,4-Benzothiazinen

✍ Scribed by Erker, Thomas ;Bartsch, Herbert


Publisher
John Wiley and Sons
Year
1992
Tongue
English
Weight
303 KB
Volume
1992
Category
Article
ISSN
0947-3440

No coin nor oath required. For personal study only.

✦ Synopsis


Studies on the Chemistry of O,N‐ and S,N‐Containing Heterocycles, 13. — Investigations on the Ring Contraction of 1,5‐Benzothiazepines to 1,4‐Benzothiazines

Reaction of the (3__R__)‐1,5‐benzothiazepinon derivative 5 with NaNO~2~ in glacial acetic acid leads to the rac‐1,4‐benzothiazinone derivatives 6a and 7. Furthermore, reaction of 5 with NaNO~2~ in sulphuric acid/KBr yields the ring‐contracted compound rac‐6b. Compound 8, after heating with thionyl chloride, affords the E/Z isomeres 9 and 10.


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