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Zur Chemie der 3-Aroylimino-3H-1,2-dithiole

✍ Scribed by Prof. Dr. H. U. Kibbel; Dipl. Chem. J. Teller; Dr. P. Hansen; Dr. A. Reiter

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1980
Tongue
English
Weight
867 KB
Volume
322
Category
Article
ISSN
1615-4150

No coin nor oath required. For personal study only.

✦ Synopsis

Reactions of 3‐Aroylimino‐3H‐1,2‐dithioles

The thiolates 3 and 10 prepared from 3‐aroylimino‐4‐aroylthio‐5‐cyano‐3H‐1,2‐dithioles 1 with bases, react with alkylhalides and acylhalides to the corresponding 4‐S‐substituted compounds 6, 11 and 7, respectively. Treatment of the thiolates with 1‐chloropropanone gives the bicyclic compound 12 by intramolecular cyclization involving the 5‐cyano‐group. 3,6‐Bis‐(acylimino)‐3H,6H‐[4,3‐c] [1,2]‐dithioles 2 or 8 are prepared from the S‐acylated dithioles 1 or 7 and sulphur in pyridine/benzene. 1,2,4‐Triazines 13 are formed by the reaction of dithiol es 1 orthiolates 3 with phenylhydrazine. The thiolates give upon protonation the mesoionic dithioliumthiolates 4. Coordination compounds are obtained from the reaction of the thiolates with cations of 3d‐elements. On the basis of the chemical behaviour of the new 3‐acylimino‐1,2‐dithioles and the results of spectroscopic measurements a strong bonding interaction between the N‐acyl‐carbonylgroup and the dithiole ring system in these compounds is supposed.

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