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1,2-Dithiacyclopentene, XXVII1) 2-Chlormethylen-1,3-dithiole aus 4-Chlor-3H-1,2-dithiol-3-onen; Darstellung und Mechanismus

✍ Scribed by Boberg, Friedrich ;Ghoudikian, Mardirous

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1975
Weight
381 KB
Volume
1975
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis

Abstract

4,5‐Dichlor‐3H‐1,2‐dithiol‐3‐on (1a) reagiert mit Natriummethylat zu drei stereoisomeren 3,5‐Bis(chlormethylen)‐1,2,4‐trithiolanen 4, einem 2‐Chlormethylen‐1,3‐dithiol 2a und einem zu 2a gehörigen Thioäther 3. – 2‐Chlormethylen‐1,3‐dithiole entstehen aus 4‐Chlor‐3H‐1,2‐dithiol‐3‐onen und nucleophilen Partnern nach verschiedenen Mechanismen in Abhängigkeit vom Substituenten in 5‐Stellung am 3H‐1,2Dithiol‐3‐on‐System und vom Reagens. Es tritt eine Thioketen‐Zwischenstufe auf bei den Umsetzungen von 4,5‐[5‐36Cl]Dichlor‐3H‐1,2‐dithiol‐3‐on (1a) mit Methylmagnesiumjodid oder Natriummethylat und bei der Umsetzung von 4‐Chlor‐5‐phenylsulfonyl‐3H‐1,2‐dithiol‐3‐on (1b) mit Methylmagnesiumjodid.

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