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Zur Chemie der 1,2,4-Triazine, X. Synthese von 1,2,4-Triazino[5,6-b][1,4]benzodiazepinonen

✍ Scribed by Neunhoeffer, Hans ;Hansa, Jendy ;Hammann, Heinz

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1985
Tongue
English
Weight
214 KB
Volume
1985
Category
Article
ISSN
0947-3440

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✦ Synopsis

Chemistry of 1,2,4‐Triazines, X. – Synthesis of 1,2,4‐Triazino[5,6‐b][1,4]benzodiazepinones

6‐Amino‐1,2,4‐triazin‐5(2__H__)‐thiones 4a – f react with isatoic anhydride (5) to give 1,2,4‐triazino‐[5,6‐b][1,4]benzodiazepinones 6a – f. By reaction of 6‐amino‐3‐(p‐tolyl)‐1,2,4‐triazine‐5(2__H__)‐thione (4c) with 2__H__‐1,3‐oxazine‐2,6(3__H__)‐dione (7) the first representative of the 1,2,4‐triazino‐[5,6‐b][1,4]diazepin‐8‐ones 8 was obtained.

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**Chemistry of 1,2,4‐Triazines, XI. – Synthesis of 1,3,5‐Triazino[2,1‐__f__][1,2,4]triazines** Reaction of 6‐amino‐5‐(methylthio)‐1,2,4‐triazines **9a, b** with the dimer **8** of ethoxycarbonyl‐amino isocyanate affords for the first time the 1,3,5‐triazino[2,1‐__f__][1,2,4]triazines **13a, b**.

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## Abstract α‐(1‐Ethoxyalkylidenhydrazono)alkanon‐oxime **4** lassen sich durch Erhitzen auf 200°C zu 1,2,4‐Triazin‐4‐oxiden **1** cyclisieren. Die Triazinoxide **1** können auch durch Reaktion von α‐Hydrazonoalkanon‐oximen **2** mit Imidsäureester‐hydrochloriden **5** erhalten werden.

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## Abstract Die Synthese der 1.2.4‐Triazin‐4‐oxide **1a** – **j** gelingt mit Hilfe folgender Methoden: 1) Reaktion von Hydrazidoximen (**4**) mit 1.2‐Dicarbonyl‐Verbindungen **3**; 2) Reaktion von Amidrazonen **2** mit Monoximen (z. B. **6**) von 1.2‐Dicarbonyl‐Verbindungen; 3) Cyclisierung von Mo

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Aus 3-Chlor-l.2.4-benzotr1azm-l-ox1d (3a) wcrdcu 3-Acylhydrazino-( 3 ce) und 3-Hydrazino-Verbindungen (3b) hergestellt. Beim Erhitien von 3 b mit Arneisensaure oder von 3-[2-Formyl-hydrazino]-l.2.4-benzotriaz~n (3c) rnit Fisessig entsteht s-Triazolo[3.4-c]benzotriazin-5-oxid (5a), aus 3 b rnit Eises

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Synthesis of 1,2,4‐Triazines, XV. — Synthesis of 1,2,4‐Triazin‐6(1__H__)‐ones 1,2,4‐Triazin‐6(1__H__)‐ones 3 have been prepared by cyclization of α‐ketoacyl chlorides 15 with amidrazones 14. 4,5‐Dihydro‐1,2,4‐triazin‐6(1__H__)‐ones 5 were obtained by cyclization of amino acid hydrazides 10 with ort