Zum Mechanismus der Dakin-West-Reaktion, III. Der Verlauf der Ringöffnung bei der Dakin-West-Reaktion eines Oxazolium-5-olats
✍ Scribed by Knorr, Rudolf
- Publisher
- Wiley (John Wiley & Sons)
- Year
- 1971
- Tongue
- English
- Weight
- 621 KB
- Volume
- 104
- Category
- Article
- ISSN
- 0009-2940
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Mit Hilfe 180-markierter Verbindungen wird gezeigt, da13 bei der Dakin-West-Reaktion von N-Benzoyl-alanin die Ringoffnung des intermediar entstehenden 4-Acyl-oxazolinons l a durch Angriff der Carbonsaure auf die Lacton-Carbonylgruppe erfolgt. Beim sek. Aminosaure-Derivat N-Methyl-N-benzoyl-phenylgly
Oxazolone-(5) (1) liefern mit aliphatischen Carbonsaurehalogeniden und Triathylamin 5-Acyloxy-oxazole (4), mit aromatischen Saurehalogeniden Gemische von 4 und 4-Acyl-oxazolonen-(5) (3) und rnit Saurehalogeniden und Pyridin 3. Die Abhangigkeit des O/C-Acylierungsverhaltnisses von verschiedenen Fakto