Aus Phenanthrenchinon (1) und atherischer Diazomethun-Losung entsteht in Gegenwart von Lithium-Ionen anstelle des bereits bekannten Mono-Epoxids 2 das Bis-Epoxid 10, in Gegenwart von vie1 Methanol dagegen das ringerweiterte Epoxyketon 16, aus dem sich weitere Derivate des 2.3 ;4.5-Dibenzo-tropons herstellen lassen. -Fur die aus 1 und Diazouthan bzw. Diphenyldiazomethan entstehenden Verbindungen wird die Dioxol-Struktur 5 bestatigt. Diuzoessigsuure-uth~/ester gibt mit 1 in Gegenwart von Aluniiniumchlorid unter 2facher Ringerweiterung 2.3-Dihydroxy-l.4-bis-Bthoxycarbo1iyl-5.6;7.8-dibenzo-cyclooctatetraen (18). Die Umsetzung von 1 mit Diazoessigester in Methanol oder Athano1 liefert, besonders gut in Gegenwart von Kupferpulver, ohne Ringerweiterung das entsprechende 9-Hydroxy-9-[alkoxy-athoxycarbonyl-methyl]-9.lO-dihydro-phenanthron-( 1 0) (21), wobei vermutlich ein aldolartiges Addukt 20 durchlaufen wird, dessen Diazogruppe in bekannter Weise durch H-OCH3 bzw. H --OCzHs substituiert wird. -Die erhaltenen Verbindungen werden durch Derivate und weitere Umwandlungen charakterisiert. 1 Biltz und Patzoldl) erhielten bei der Umsetzung von Phenanthrenchinon (1) rnit atherischer Diazomethanlosung ein urn eine CH2-Gruppe reicheres viskoses, nicht kristallisierendes 01, das sie als den Methylenather des Phenanthrenhydrochinons, d. h. als das Dioxol 5 (R = R'= H) ansprachen. Schon fruher hatte AIessandri2) bei dieser Umsetzung neben vie1 0 1 ein orangegelbes, kristallines Produkt vom Schrnp. 166" isoliert, ohne dafur eine Konstitutionsformel aufzustellen. Spatere BearbeiterW konnten die Ausbeute und die Reinheit des *) Aus den Dissertationen van R .