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Vorversuche für die Synthese von d- und l-Aldosteron. Über Bestandteile der Nebennierenrinde und verwandte Stoffe, 96. Mitteilung

✍ Scribed by H. P. Uehlinger; Ch. Tamm; T. Reichstein

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1957
Tongue
German
Weight
768 KB
Volume
40
Category
Article
ISSN
0018-019X

No coin nor oath required. For personal study only.

✦ Synopsis

Abstract

Racemisches 1β, 4β‐Dihydroxy‐4b‐methyl‐7‐keto‐1,2,3,4aα, 4b, 5, 6,7,9,10aα‐dodecahydro‐phenanthren (IV) wurde in die optischen Antipoden gespalten, wobei sowohl die l‐Form als auch die d‐Form rein erhalten wurden. Die Trennung gelang durch fraktionierte Kristallisation der Strychninsalze der aus IV bereiteten Phtalestersäure V.

Die beiden optisch reinen Formen von IV wurden mit Hilfe von Reaktionen, die in der racemischen Reihe bereits durchgefuhrt worden sind, in die l‐Form resp. d‐Form des Ketolactons XVIII umgeformt. Aus der l‐Form von XVIlI wurde noch die l‐Form von XIX gewonnen.

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