Über Bestandteile der Nebennierenrinde und verwandte Stoffe. 39. Mitteilung. Chemischer Beweis für die Anwesenheit des Sauerstoffatoms in 3-Stellung

✍ Scribed by C. W. Shoppee

• Publisher: John Wiley and Sons
• Year: 1940
• Tongue: German
• Weight: 427 KB
• Volume: 23
• Category: Article
• ISSN: 0018-019X
• DOI: 10.1002/hlca.19400230193

✦ Synopsis

Chemiseher Beweis fur die Anwesenheit des Sauerstoffatoms in 3-Stellung von C. W. Shoppee 2). (14. V. 40.) I n den heute allgemein anerkannten Pormeln der zahlreichen, aus Nebennieren isolierten Steroide3) ist bisher nur die Struktur derjenigen Vertreter, die im Ring C keinen Sauerstoff tragen (es sind dies die Substanzen J, 0, L, K, P, Q und S) vollig gesichert. Die weitaus grossere Zahl besitzt jedoch noch ein Sauerstoffatom, das in ll-Stellung angenommen wird. Fur alle diese Vertreter (die ganze C,,O,-Gruppe und die Hauptzahl der C,,O,-Gruppe) ist ausser dem K~hlenstoffgerust~) 5 ) 6 ) lediglich die Anordnung der Sauerstoffatome in der Seitenkette b e ~i e s e n ~) ~) ~) ~) ~~) ~~) .

Nicht bewiesen ist die Lage der zwei im Ringsystem haftenden Sauerstoffatome. Eines davon wurde aus Analogie-Grunden in 3-Stellung angenommen. Wenn diese Annahme richtig ist, so kann sich das letzte Sauerstoffatom nur in ll-Stellung befinden. Die Grunde dafur sind fruher gegeben wor-den5)l2)I3)l4). Sie gelten aber eben nur unter der Voraussetzung, dass sich das in 3-Stellung angenommene Sauerstoffatom wirklich dort befindet. Ein eindeutiger Beweis war somit notwendig.

Eine erste chemisehe Stutze dafur ist Tor kurzem von Reichstein und Pzcchsl5) beigebracht worden. Das dort erhaltene Resultat