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Über Bestandteile der Nebennierenrinde und verwandte Stoffe. 70. Mitteilung. Teilsynthese des Corticosterons

✍ Scribed by J. von Euw; A. Lardon; T. Reichstein

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1944
Tongue
German
Weight
678 KB
Volume
27
Category
Article
ISSN
0018-019X

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✦ Synopsis

Reaktionsprodukt zweimal mit Wasser, hierauf zweimal mit verdiinnter yatronlauge und nachher nochmals mit Wasser gewaschen, in Ather aufgenommen und die Atherlosung mit Natriumsulfat getrocknet. Nach der Entfernung des Athers im Vakuum destillierte man den Riickstand im Vakuum. Unter 12 mm ging nach einem geringen Vorlauf das Mercaptol bei 154O iiber. Schwach gelbliches 01 von unangenehmem Geruch. Ausbeute 13 g.

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1 -h e x a t r ie n -( 1 , 3 , 5 ) ( X I I). 250 mg Tetraphenyldiol X I wurcien in 2 cm3 nach unserer Methode hergestellter Metaphosphorsaurel) gelost und langsam auf 70° gebracht. Bald darauf schied sich ein stark fluoreszierendes 01 aus. Nach dem Erkalten hat man das Reaktionsgemisch in wenige Eis

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Ci/(fJ (IIIa) (11Ib) A'/ /I (I) (R == H) (Subst. P) (11) (R =z -COH,) CH, ?H3 d0 CO Substanz P (I) wurde in Form ihres bequemer zug8nglichen Diacetats (11) mit Methyl-magnesium-bromid umgesetzt. Dabei trat teilweise lediglich Verseifung der Acetatgruppen ein, zur Hauptsache entstand jedoch ein Trio1