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Teilsynthese von 11-Epi-corticosteron. Bestandteile der Nebennierenrinde und verwandte Stoffe, 86. Mitteilung

✍ Scribed by F. Reber; A. Lardon; T. Reichstein

Publisher: John Wiley and Sons
Year: 1954
Tongue: German
Weight: 997 KB
Volume: 37
Category: Article
ISSN: 0018-019X
DOI: 10.1002/hlca.19540370107

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✦ Synopsis

1 -h e x a t r ie n -( 1 , 3 , 5 ) ( X I I). 250 mg Tetraphenyldiol X I wurcien in 2 cm3 nach unserer Methode hergestellter Metaphosphorsaurel) gelost und langsam auf 70° gebracht. Bald darauf schied sich ein stark fluoreszierendes 01 aus. Nach dem Erkalten hat man das Reaktionsgemisch in wenige Eiswasser gegossen. Das gelbe 01 wurde sofort fest. Aus abs. Athanol gelbe Prismen. Smp. 200-202O 2). Ausbeute fast quantitstiv.

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Reaktionsprodukt zweimal mit Wasser, hierauf zweimal mit verdiinnter yatronlauge und nachher nochmals mit Wasser gewaschen, in Ather aufgenommen und die Atherlosung mit Natriumsulfat getrocknet. Nach der Entfernung des Athers im Vakuum destillierte man den Riickstand im Vakuum. Unter 12 mm ging nach

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e n f a s s u n g. Es wird mit Hilfe von 15N gezeigt, class bei der Bildung von Phenyla,zid aus Phenyldiazoniumperbromid und wiisseriger Aminoniaklosung die Stickstoffatome streng nach dem Brutto-Schema (',H--WH2. HCI + HNO, -\ (CGH,--I";EPIT) C1-+ 2 HzO 0 0 ( 1 ) (-3 (C,H,-NrN)+ (Br\*Br,)-+ 4 NH, -

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Vor einiger Zeit wurde mitgeteilt, dass 11-Oxysteroide durch kurzes Erwiirmen mit verdiinnter Mineralsiiure eine Anhydrisierung erleiden3)4). Diese Methode wurde nun auf Corticosteron-acetat (I) angewandt und der Reaktionsverlauf etwas eingehender untersucht. Es zeigte sich dabei, dass je nach den B

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Ci/(fJ (IIIa) (11Ib) A'/ /I (I) (R == H) (Subst. P) (11) (R =z -COH,) CH, ?H3 d0 CO Substanz P (I) wurde in Form ihres bequemer zug8nglichen Diacetats (11) mit Methyl-magnesium-bromid umgesetzt. Dabei trat teilweise lediglich Verseifung der Acetatgruppen ein, zur Hauptsache entstand jedoch ein Trio1