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Über Bestandteile der Nebennierenrinde und verwandte Stoffe. 63. Mitteilung. 11-Epi-corticosteron-acetat und zwei isomere Anhydrocorticosteron-acetate

✍ Scribed by C. W. Shoppee; T. Reichstein

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1943
Tongue
German
Weight
763 KB
Volume
26
Category
Article
ISSN
0018-019X

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✦ Synopsis

Vor einiger Zeit wurde mitgeteilt, dass 11-Oxysteroide durch kurzes Erwiirmen mit verdiinnter Mineralsiiure eine Anhydrisierung erleiden3)4). Diese Methode wurde nun auf Corticosteron-acetat (I) angewandt und der Reaktionsverlauf etwas eingehender untersucht. Es zeigte sich dabei, dass je nach den Bedingungen verschiedene Stoffe entstehen.

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1 -h e x a t r ie n -( 1 , 3 , 5 ) ( X I I). 250 mg Tetraphenyldiol X I wurcien in 2 cm3 nach unserer Methode hergestellter Metaphosphorsaurel) gelost und langsam auf 70° gebracht. Bald darauf schied sich ein stark fluoreszierendes 01 aus. Nach dem Erkalten hat man das Reaktionsgemisch in wenige Eis

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e n f a s s u n g. Es wird mit Hilfe von 15N gezeigt, class bei der Bildung von Phenyla,zid aus Phenyldiazoniumperbromid und wiisseriger Aminoniaklosung die Stickstoffatome streng nach dem Brutto-Schema (',H--WH2. HCI + HNO, -\ (CGH,--I";EPIT) C1-+ 2 HzO 0 0 ( 1 ) (-3 (C,H,-NrN)+ (Br\*Br,)-+ 4 NH, -

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Reaktionsprodukt zweimal mit Wasser, hierauf zweimal mit verdiinnter yatronlauge und nachher nochmals mit Wasser gewaschen, in Ather aufgenommen und die Atherlosung mit Natriumsulfat getrocknet. Nach der Entfernung des Athers im Vakuum destillierte man den Riickstand im Vakuum. Unter 12 mm ging nach