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Versuche zur Herstellung von Amid-Derivaten der α-Phenylacetamido-acrylsäure. 3. Mitteilung

✍ Scribed by M. Brenner; K. Rüfenacht

Publisher: John Wiley and Sons
Year: 1954
Tongue: German
Weight: 591 KB
Volume: 37
Category: Article
ISSN: 0018-019X
DOI: 10.1002/hlca.19540370125

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✦ Synopsis

Abstract

Die Methoden zur Synthese von Peptiden, welche Diäthylphosphorig‐ und Diäthylarsenig‐säure‐amide als Aminüberträberträger benützen, wurden auf ihre Brauchbarkeit zur Herstellung von α‐Acylaminosäureamiden, α‐Acetamido‐zimtsäureamiden und α‐Phenylacetamido‐acrylsäureamiden geprüft. Im ersten Fall ist das Ergebnis überraschend gut, im zweiten Fall wegen gelegentlicher Nebenreaktionen nur teilweise befriedigend und im dritten Fall praktisch negativ. α‐Phenyl‐acetamido‐acrylsäure‐benzylamid konnte nur in geringer Menge hergestellt werden.

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VI '\,/ Die Azlaeton-Methode ist also zu einer direkten Synthese von Verbindungen der Formel I ungeeignet. Nun ist bekannt, dass a,%-Bis-(acy1amido)-propionsauren (VIIa) durch Kochen in Eisessig unter Abspaltung von 1 Mol Acylamid in die entsprechenden a-Acylamidoacrylsauren (I11 c) ubergehen konnen

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