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Versuche zur Herstellung von Amid-Derivaten der α-Phenylacetamido-acrylsäure. 2. Mitteilung

✍ Scribed by M. Brenner; K. Rüfenacht

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1954
Tongue
German
Weight
507 KB
Volume
37
Category
Article
ISSN
0018-019X

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✦ Synopsis

Abstract

Die Methode von Boissonnas/Vaughan/Wieland ist zur präparativen Gewinnung von α‐Phenylacetamido‐acrylsäure‐amiden nicht ohne weiters brauchbar, weil das mit Chlorkohlensäure‐äthylester entstehende gemischte Anhydrid äusserst leicht in das unreaktive 2‐Benzyliden‐4‐methyl‐pseudo‐oxazolon‐(5) übergeht. Versuche mit α‐Acetamido‐zimtsäure, α‐Benzamido‐zimtsäure und α‐Benzamido‐ β,β‐dimethylacrylsäure zeigten, dass die Oxazolonbildung unter den Bedingungen der Boissonnas/Vaughan/Wieland‐Methode eine allgemeine Reaktion von α,β‐ungesättigten α‐Acylaminosäuren darstellt. Die Tendenz zur Wasserabspaltung äusserst sich auch bei der Umsetzung der α‐Acetamido‐zimtsäure mit Phenylisocyanat (Peptidsynthese nach Goldschmidt & Wick), sowie beim Versuch zur Herstellung des Säurechlorids mit PCI~5~; in beiden Fällen wird glatt das entsprechende Oxazolon erhalten.

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VI '\,/ Die Azlaeton-Methode ist also zu einer direkten Synthese von Verbindungen der Formel I ungeeignet. Nun ist bekannt, dass a,%-Bis-(acy1amido)-propionsauren (VIIa) durch Kochen in Eisessig unter Abspaltung von 1 Mol Acylamid in die entsprechenden a-Acylamidoacrylsauren (I11 c) ubergehen konnen

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## Abstract Die Methoden zur Synthese von Peptiden, welche Diäthylphosphorig‐ und Diäthylarsenig‐säure‐amide als Aminüberträberträger benützen, wurden auf ihre Brauchbarkeit zur Herstellung von α‐Acylaminosäureamiden, α‐Acetamido‐zimtsäureamiden und α‐Phenylacetamido‐acrylsäureamiden geprüft. Im er

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## Abstract Δ^5^‐3‐Chlor‐androsten‐17 β‐ol und Oestradiol wurden in 17‐Stellung mit 4‐Nitro‐2‐sulfo‐benzoesäure verestert. In beiden Fällen konnten die durch Reduktion der Nitrogruppe erhältlichen 4‐Amino‐2‐sulfobenzoesäureester nicht analysenrein erhalten werden.

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