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Veratrum-Alkaloide. 2. Mitteilung. Über die Konstitution der Hexan-tetracarbonsäure aus Cevin und Germin

✍ Scribed by N. Elming; Ch. Vogel; O. Jeger; V. Prelog

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1952
Tongue
German
Weight
414 KB
Volume
35
Category
Article
ISSN
0018-019X

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✦ Synopsis

Abstract

Für die Hexan‐tetracarbonsäure C~10~H~14~O~8~, ein von L. C. Craig & W. A. Jacobs (l. c.) beschriebenes wichtiges Abbauprodukt der Veratrum‐Alkamine Cevin und Germin, wird auf Grund neuen Tatsachenmaterials die Konstitution einer 3‐Carboxy‐4‐carboxymethyl‐heptandisäure‐(1,7) (V) vorgeschlagen.

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Wenn man die plausible Annahme macht, dass die beiden erwahnten Oxydationsprodukte aus den Ringen A, B und C des Cevins stammen, so kann man auf Grund der Formel 1 1 ) fur den Vorlaufer der Decevinsaure schliessen, dass von den vier alternativen Formeln (11-V), die nach den bisherigen Untersuchungen

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## Abstract Die Decevinsäure, ein von __L. C. Craig & W. A. Jacobs__ erhaltenes Abbauprodukt des Veratrum‐Alkamins Cevin, wurde weiter zur (+)‐9‐Methyl‐cis‐dekalin‐carbonsäure‐(1) (XII) abgebaut, deren Konstitution durch Überführung in das (+)‐9‐Methyl‐cis‐dekalon‐(1) (XV) aufgeklärt werden konnte.

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Die Strukturformel I der Oleanolsaure konnte durch Untersuchungen, die grosstenteils in unserem Laboratorium durchgefuhrt wurden, weitgehend gesichert werden2). Es gelang bisher, 28 der 30 Kohlenstoffatome des pentacyclischen Gerustes durch eindeutige Abbaureaktionen zu erfassen und ihre Anordnung i