Zur Kenntnis der Triterpene. 143. Mitteilung. Über die Lage der zweiten sekundären Hydroxyl-Gruppe in Echinocystsäure, Quillajasäure, Maniladiol und Genin A (aus Primula officinalis Jacquin). Über die Konstitution der Oleanolsäure

✍ Scribed by B. Bischof; O. Jeger; L. Ruzicka

• Publisher: John Wiley and Sons
• Year: 1949
• Tongue: German
• Weight: 677 KB
• Volume: 32
• Category: Article
• ISSN: 0018-019X
• DOI: 10.1002/hlca.19490320615

✦ Synopsis

Die Strukturformel I der Oleanolsaure konnte durch Untersuchungen, die grosstenteils in unserem Laboratorium durchgefuhrt wurden, weitgehend gesichert werden2). Es gelang bisher, 28 der 30 Kohlenstoffatome des pentacyclischen Gerustes durch eindeutige Abbaureaktionen zu erfassen und ihre Anordnung im Sinne der Formel I zu bestatigen. Aus diesen Untersuchungen folgt, dass die zwei letzten Kohlenstoffatome, deren Lage nicht genau bewiesen werden konnte, an den Stellen 15, 16, 2 1 oder 22, also in den Ringen D oder E, sitzen mussen.

Zur Uberprufung der Struktur der in der Oleanolsaure durch keine funktionellen Gruppen substituierten und deshalb fur die Konstitutionsermittlung kaum zug2nglichen Ringa I) und E eignet sich besonders gut die Echinocystsaure (11) 3), die nach schonen Untersuchungen von NoZZer und Mitarbeitern als eine 16-oder 22-Oxyoleanolsaure erkannt wurde4). I n der vorlieganden Abhandlung berichten wir uber Abbaureaktionen in den Ringen D und E dieser Verbindung, die zur Erfassung der zwei letzten, bisher nicht eindeutig sichergestellten Kohlenstoffatome des Gerustes fuhrten und die in der bisherigen Beweisfuhrung noch bestehende Lucke zu schliessen erlaubten. Die Inangriffnahme dieser Arbeit schien uns um so notwendiger, als noch kurzlich von verschiedener Seite Zweifel uber die Richtigkeit der Struktur I der Oleanolsiiure geaussert wurden5).