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Veratrum-Alkaloide. 5. Mitteilung. Über die Konstitution der Decevinsäure

✍ Scribed by F. Gautschi; O. Jeger; V. Prelog; R. B. Woodward

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1954
Tongue
German
Weight
835 KB
Volume
37
Category
Article
ISSN
0018-019X

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✦ Synopsis

Abstract

Die Decevinsäure, ein von L. C. Craig & W. A. Jacobs erhaltenes Abbauprodukt des Veratrum‐Alkamins Cevin, wurde weiter zur (+)‐9‐Methyl‐cis‐dekalin‐carbonsäure‐(1) (XII) abgebaut, deren Konstitution durch Überführung in das (+)‐9‐Methyl‐cis‐dekalon‐(1) (XV) aufgeklärt werden konnte. Dieser Abbau sowie die Interpretation der früheren Ergebnisse und der in der vorliegenden Arbeit mitgeteilten physikalischen Eigenschaften der Decevinsäure und ihrer Derivate führen zur Formel IIIa für die Decevinsäure und zur Formel XVI für ihren Vorläufer, aus dem sie durch Pyrolyse entsteht.

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## Abstract Für die Hexan‐tetracarbonsäure C~10~H~14~O~8~, ein von __L. C. Craig & W. A. Jacobs__ (l. c.) beschriebenes wichtiges Abbauprodukt der Veratrum‐Alkamine Cevin und Germin, wird auf Grund neuen Tatsachenmaterials die Konstitution einer 3‐Carboxy‐4‐carboxymethyl‐heptandisäure‐(1,7) (V) vor

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Wenn man die plausible Annahme macht, dass die beiden erwahnten Oxydationsprodukte aus den Ringen A, B und C des Cevins stammen, so kann man auf Grund der Formel 1 1 ) fur den Vorlaufer der Decevinsaure schliessen, dass von den vier alternativen Formeln (11-V), die nach den bisherigen Untersuchungen